La Chiesa e il Convento di Santa Maria dé Servi
Avendo occupato Montepulciano, i Senesi, nel 1260 inviarono in città Provenzano Salvani che acquistò nella Contrada di San Donato, oltre 200 case che fece demolire per far posto alla Fortezza che, divenuto podestà della città poliziana, fece innalzare nel 1261. La Fortezza fu elevata nella parte meridionale della città in prossimità della chiesa e del convento di Santa Maria dei Servi, fondato il 3 aprile 1262. In quell’anno della fondazione Fra Iacopo da Siena, Generale dell’Ordine dei Servi di Maria, inviò sette frati che a causa della loro povertà furono costretti ad abitare presso la chiesa ed il convento di Sant’Andrea Apostolo detto il Rifatto, fuori della Porta che da allora cominciò a chiamarsi Porta di S. Maria de’Servi. Il convento e la chiesa di Montepulciano sono considerati tra i più importanti della Toscana, infatti sono state retti per ben tre volte dal Beato Bonaventura da Pistoia, che per incarico del Vescovo Aldobrandino di Arezzo nel 1306 assisté Sant’Agnese nella fondazione del Monastero di Santa Maria Novella fuori della Porta di Gracciano. Quella chiesa è ora intitolata alla Santa poliziana. Di molto interesse storico e culturale la notizia riportata dall’Araldo Poliziano in un articolo del 20 novembre 1983 a firma Ilio Calabresi dove si afferma che nel 1981 o 1982, un giovane servita informò il Bibliotecario Dott. Duccio Pasqui che a Montepulciano c’era un centro scrittorio, nel convento dei Servi di Maria per la copiatura e la miniatura di corali ed altri libri liturgici. Essendo la piccola chiesa molto frequentata, nel 1274 i Religiosi decisero di edificare una nuova chiesa di maggiori dimensioni, sotto il titolo di S. Maria Vergine e di S. Anna. I Religiosi ed i fedeli, però furono posti ad una dura prova perché nella notte del 3 gennaio 1355, il senese Conte Manno Gallerani, Capitano e Pretore di Montepulciano fece demolire dalle fondamenta il convento e la chiesa, con il pretesto che essendo troppo vicini alla Fortezza fosse di ostacolo alla sua difesa. I Poliziani, colpiti da tanta malvagità lo cacciarono dalla città e pregarono il sacerdote Pietro di Andrea parroco di San Bartolomeo in Voltaia affinché ospitasse i Religiosi rimasti senza tetto nella sua Canonica. Il sacerdote non solo li ospitò, ma cedette loro spontaneamente la libera e assoluta amministrazione spirituale della parrocchia che, in accordo con Mons. Buoso Ubertini Vescovo di Arezzo, ne presero possesso il 28 luglio di quello stesso anno. Durante i lavori di demolizione accadde un fatto prodigioso: in una piccola cappella rimasta ancora intatta vi era una sacra immagine, oggetto di grande venerazione popolare. Margherita Funari, che aveva ricevuto l’abito del Terz’Ordine dei Servi di Maria dal Beato Bonaventura, prima che la sacra immagine finisse fra le macerie la portò a casa sua per salvarla dalla distruzione. Gli annali dell’Ordine dei Servi di Maria riferiscono che la pia donna più volte cadeva in estasi e che il 25 maggio 1357 la Vergine stessa le comparisse circondata da un coro di Angeli e gli ordinasse di ricostruire il convento e la chiesa ai suoi Servi e di inserire la sua immagine nella nuova chiesa. Anche tanti Poliziani videro in una colonna di fuoco sulla Fortezza la sacra immagine ed un coro di nove Angeli con in una mano una fiaccola accesa e nell’ altra una grande quantità di erba Santoreggia.